Question

18．塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料．添加塑化劑（DBP）可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會對人體產(chǎn)生傷害．其合成線路圖如圖I所示：


已知以下信息：①
② （-R₁、R₂表示氫原子或烴基）
③C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖Ⅱ所示
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH；
（2）E中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基；
（3）寫出E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應生成F的化學方程式：故答案為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；；
（4）寫出B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的化學方程式：，該反應的反應類型為取代反應；
（5）同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種，寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、等
①不能和NaHCO₃溶液反應
②能發(fā)生銀鏡反應
③遇FeC1₃溶液顯紫色
④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子．

Answer 1

分析 A反應生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為，據(jù)此解答．

解答 解：A反應生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）E為CH₃CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應生成F的方程式為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
故答案為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
（4）B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應，
故答案為：，取代反應；
（5）同時符合下列條件的B（）的同分異構(gòu)體：①不能和NaHCO₃溶液反應，不含羧基；②能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；③遇FeC1₃溶液顯紫色，含有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，
故答案為6；、等．

點評 本題考查有機物的推斷，側(cè)重于學生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關鍵，難度中等．