Question

以苯酚為原料合成 的路線如下所示．請按要求作答：

（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

，F(xiàn)

 

．
（2）寫出反應(yīng)④、⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：④

 

⑤

 

（3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（2）反應(yīng)④是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+2NaOH

醇

△

+2NaBr，
反應(yīng)⑤與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+Br₂→，
故答案為：+2NaOH

醇

△

+2NaBr；+Br₂→；
（3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成，也可以完全發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：，．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)最終產(chǎn)物官能團(tuán)數(shù)目變化與苯環(huán)結(jié)構(gòu)的變化，結(jié)合反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．