Question

5．已知：（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$CH₃COCH₃+CH₃CH₂COOH

一種類似有機玻璃的塑料--聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學”的要求．
（1）寫出結構簡式ACH≡CH；B；C；D．
（2）寫出E→F的化學反應方程式：CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O．
（3）在“綠色化學”中，理想狀態(tài)是反應物中原子全部轉化為欲制得的產物，即原子利用率為100%，例如：加成反應等．上述合成過程，符合“綠色化學”要求的反應有（填寫反應序號）①③⑥．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質轉化關系及題中信息，結合各物質轉化條件，A與發(fā)生加成反應得B，B發(fā)生氧化反應得C，C與氫氣發(fā)生加成反應得D，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得E，E發(fā)生酯化反應得F，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得聚丁烯酸甲酯，根據(jù)聚丁烯酸甲酯的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH=CHCOOCH₃ ，E為CH₃CH=CHCOOH，D為，C為，B為，則A為CH≡CH，結合有機物的結構和性質可解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質轉化關系及題中信息，結合各物質轉化條件，A與發(fā)生加成反應得B，B發(fā)生氧化反應得C，C與氫氣發(fā)生加成反應得D，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得E，E發(fā)生酯化反應得F，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得聚丁烯酸甲酯，根據(jù)聚丁烯酸甲酯的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH=CHCOOCH₃ ，E為CH₃CH=CHCOOH，D為，C為，B為，則A為CH≡CH，
（1）由以上分析可知，A為CH≡CH，B為，C為，D為，
故答案為：CH≡CH；；；；
（2）E→F的化學反應方程式為CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O；
（3）反應原子利用率最高的化學反應應為加成或加聚反應，有①③⑥，
故答案為：①③⑥．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意由聚丁烯酸甲酯結構結合反應信息利用逆推法推斷，注意掌握有機物的官能團的性質．