Question

已知有機物分子中羰基可跟H—CN發(fā)生加成反應，

如：＋HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解

生成羧基(一COOH)。又知由四個以下原子構成的環(huán)狀有機物是不穩(wěn)定的，一般不能存在，而環(huán)已酮分子是由六個碳原子構成的環(huán)狀分子，比較穩(wěn)定。環(huán)已酮可發(fā)生如下轉化

   

⑴ 環(huán)已酮的分子式　　　　　　；

⑵ 環(huán)已酮的有多種同分異構體，其中一種環(huán)烯醇的結構簡式為

寫出與此相類似的另兩種環(huán)烯醇的結構簡式：            、             ；

⑶ 寫出環(huán)已酮跟HCN發(fā)生加成反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

若使B跟氫氧化鈉溶液反應，寫出反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑷ 將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發(fā)生消去反應或兩分子間的酯化反應，生成的有機物C可能有兩種。寫出C的兩種可能的結構簡式：             、            。

 

Answer 1

�、� C₆H₁₀O     ⑵ 、 

⑶、

⑷   、

解析:（1）根據(jù)環(huán)己酮的結構簡式并依據(jù)碳原子的四價理論可判斷環(huán)己酮的分子式為C₆H₁₀O。

（2）考查同分異構體的書寫。根據(jù)所給環(huán)烯醇的結構簡式可判斷，另外兩種結構簡式可以通過改變碳碳雙鍵的位置來實現(xiàn)，即結構簡式分別為。

（3）根據(jù)已知信息可判斷，該反應的實質就是羰基和HCN發(fā)生的加成反應，其中HCN中的氫原子和羰基中的氧原子結合生成羥基，所以反應的反應方程式為

。該化合物水解即可引入羧基，即B的結構簡式為

。B中含有羧基可以和氫氧化鈉發(fā)生化合反應，方程式為

。

（4）因為在B中含有醇羥基，可以發(fā)生消去反應，引入碳碳雙鍵，結構簡式為。

又因為還含有羧基，所以可以發(fā)生分子間的酯化反應，脫去2分子水形成環(huán)酯，結構簡式為。