Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）B的名稱為____；D中含有的無氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為____；反應(yīng)⑥生成G和X兩種有機(jī)物，其中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為_____。

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____（C6H7BrS用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。

（4）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有 ___種，寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

①苯環(huán)上連有碳碳三鍵；②核磁共振氫譜共有三組波峰。

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由苯甲醇制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）____：

Answer 1

【答案】鄰氯苯甲醛或2-氯苯甲醛 -NH2和-Cl 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) HOCH2CH2OH 4 、、、(任寫一種即可)

【解析】

對(duì)比D與F的結(jié)構(gòu)可知，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與C6H7BrS發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；C6H7BrS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）由苯甲醇制備，可由與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，若要利用苯甲醇合成，則需要增長(zhǎng)碳鏈、引進(jìn)氨基、羧基，結(jié)合題干中物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系解答。

（1）以苯甲醛為母體，氯原子為取代基，因此其名稱為：鄰氯苯甲醛或2-氯苯甲醛；D中含有的官能團(tuán)為：氨基、羧基、氯原子，其中無氧官能團(tuán)為：-NH2和-Cl；

（2）由上述分析可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；對(duì)比該反應(yīng)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該碳原子與N原子和C原子成環(huán)，中的斷鍵方式為，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2OH；

（3）反應(yīng)⑤為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，其化學(xué)方程式為：++HBr；

（4）①苯環(huán)上連有碳碳三鍵，C中一共含有6個(gè)不飽和度，苯環(huán)占據(jù)4個(gè)，碳碳三鍵占據(jù)2個(gè)，則其它取代基不含有不飽和度，則N原子對(duì)于的取代基為-NH2；

②核磁共振氫譜共有三組波峰，則說明一共含有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該結(jié)構(gòu)一定存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)；

則該同分異構(gòu)體的母體為，將氨基、氯原子分別補(bǔ)充到結(jié)構(gòu)式中，并滿足存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、；

（5）由上述分析可知，合成中需要增長(zhǎng)碳鏈、引進(jìn)氨基、羧基，引進(jìn)氨基、增長(zhǎng)碳鏈可以利用題干中②反應(yīng)的條件，引進(jìn)羧基可利用題干中③反應(yīng)的條件，因此具體合成路線為：。