Question

(16分)A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物D中的官能團(tuán)有   （填“名稱”）。
（2）五種化合物中，與B互為同分異構(gòu)體的是   。
（3）化合物A中一定在同一平面上的碳原子最多有   個(gè)。
（4）寫出E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式   。
（5）等物質(zhì)的量的B、C與溴水反應(yīng)消耗Br₂的物質(zhì)的量之比   。
（6）化合物A中含有少量D，提純后某同學(xué)欲設(shè)計(jì)食鹽證明D是否被除盡，其中可以選用的試劑   。
a．溴水   b．FeCl₃溶液   c．KMnO₄  d．新制Cu(OH)₂
（7）由D生成M的流程如下：

反應(yīng)①的類型是   ；設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是   。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、羥基（2分） （2）C（2分） （3）7（2分）
（4）（2分）
（5）2:3（2分） （6）a b（2分） （7）取代反應(yīng)（2分）   保護(hù)酚羥基不被氧化（2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基。
（2）分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，B的分子式為C₁₀H₁₂O₂，所以五種化合物中，與B互為同分異構(gòu)體的是C。
（3）苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，因此與苯環(huán)直接相連的原子一定位于平面上，則根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中一定在同一平面上的碳原子最多有7個(gè)。
（4）E分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）B分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，和1個(gè)酚羥基，但酚羥基的鄰位或?qū)ξ簧现挥?個(gè)氫原子可以被取代。C分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，和1個(gè)酚羥基，但酚羥基的鄰位或?qū)ξ簧嫌?個(gè)氫原子可以被取代，所以等物質(zhì)的量的B、C與溴水反應(yīng)消耗Br₂的物質(zhì)的量之比2:3。
（6）A與D相比均含有碳碳雙鍵，但D中還含有酚羥基，因此可以用溴水或氯化鐵溶液檢驗(yàn)，答案選ab。
（7）反應(yīng)①是酚羥基上的氫原子被甲基代替，因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；由于酚羥基易被氧化，因此設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)