Question

15．鄰苯二甲酸二乙酯（）是一種重要的工業(yè)塑化劑，其合成路線很多，下圖就是其中的一種合成方法：

已知以下信息：
①有機化合物A可用來催熟水果．
②機化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學環(huán)境的氫原子．
③
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，B的名稱為乙醇．
（2）反應Ⅱ的試劑是NaOH水溶液，該反應類型為取代反應 或水解反應．
（3）C生成D的化學方程式為+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl．
（4）G和B的化學方程式為．
（5）在G的同分異構體中，
a．能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀
b．能與碳酸鈉反應生成二氧化碳
c．能使FeCl₃溶液顯色
滿足上述三個條件的同分異構體有10種，寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結構簡式（只寫三種）、、等，所有這些同分異構體中，有6種化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 B與G反應得到，結合轉化關系，可知D，B為CH₃CH₂OH，有機化合物A可用來催熟水果，則A為CH₂=CH₂．結合C的分子式可知C為，則D為，E為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應，則F為．

解答 解：B與G反應得到，結合轉化關系，可知D，B為CH₃CH₂OH，有機化合物A可用來催熟水果，則A為CH₂=CH₂．結合C的分子式可知C為，則D為．
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，B的名稱為乙醇，
故答案為：CH₂=CH₂；乙醇；
（2）反應II為鹵代烴的水解反應，其反應條件是：NaOH水溶液、加熱，所以所用試劑是NaOH水溶液，該反應為取代反應或水解反應，
故答案為：NaOH水溶液； 取代反應 或水解反應；
（3）則C為，與氯氣發(fā)生取代反應：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；
（4）G和B的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構體：能與新制的Cu（OH）₂ 懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，又能與碳酸鈉反應生成二氧化碳，說明含有羧基，能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有-OH、-CHO、-COOH三個取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對位，-COOH有2種位置，共有10種，符合上述條件的物質(zhì)可能的結構簡式（只寫三種）：、、等，所有這些同分異構體中，不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)都為6種，
故答案為：10；、、等；6．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，側重考查學生分析判斷及知識綜合應用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結構簡式結合反應條件、題給信息進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，題目難度中等．