Question

13．乙烯是來自石油的重要有機化工原料，其產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平．結合如圖1路線回答：
已知：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH
（1）反應II的化學方程式是2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）D為高分子化合物，可以用來制造多種包裝材料，其結構簡式是．
（3）E是有香味的物質，在實驗室用圖2裝置制�。�
①反應IV的化學方程式是CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應類型為酯化反應或取代反應．
②該裝置圖中有一個明顯的錯誤是導氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下．
（4）為了證明濃硫酸在反應IV中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學利用上圖改進后裝置進行了以下4個實驗．實驗開始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min．實驗結束后充分振蕩小試管乙再測有機層的厚度，實驗記錄如下：

實驗編號	試管甲中試劑	試管乙中試劑	有機層的厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、 1mL18mol•L-1 濃硫酸	飽和Na2CO3溶液	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸		0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸、 3mL 2mol•L-1 H2SO4		0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸		0.6

①實驗D的目的是與實驗C相對照，證明H⁺對酯化反應具有催化作用．實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是3mL和4 mol•L^-1．
②分析實驗AC（填實驗編號）的數(shù)據(jù)，可以推測出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．

Answer 1

分析 乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，生成聚乙烯，則D是聚乙烯．乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，則A是乙醇．乙醇發(fā)生氧化反應生成B，所以B是乙醛．乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，所以C是乙酸．乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，則E是乙酸．（3）中制備乙酸乙酯由于生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，二者都是與水互溶的，吸收裝置中如果直接插入到碳酸鈉溶液中，容易引起倒吸；（4）中實驗D的目的是與實驗C相對照，證明H⁺對酯化反應具有催化作用，應保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等；分析使用濃硫酸和稀硫酸的實驗，比較哪種條件下生成的乙酸乙酯多，可以推測出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．

解答 解：乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，生成聚乙烯，則D是聚乙烯．乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，則A是乙醇．乙醇發(fā)生氧化反應生成B，所以B是乙醛．乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，所以C是乙酸．乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，則E是乙酸．
（1）反應II是乙醇的催化氧化生成乙醛，反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）D為聚乙烯，屬于高分子化合物，可以用來制造多種包裝材料，其結構簡式是，
故答案為：；
（3）①反應IV是制備乙酸乙酯的，反應的化學方程式是：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化反應或取代反應，
故答案為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，酯化反應或取代反應；
②由于生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，二者都是與水互溶的，吸收裝置中如果直接插入到碳酸鈉溶液中，容易引起倒吸，所以該裝置圖中有一個明顯的錯誤是導氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下，
故答案為：導氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下；
（4）①實驗D的目的是與實驗C相對照，證明H⁺對酯化反應具有催化作用，應保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等，實驗C中 2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 2mol•L^-1 H₂SO₄，實驗D中 2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸，要保證溶液體積一致，才能保證乙醇、乙酸的濃度不變，故鹽酸體積為3mL，實驗D與實驗C中H⁺的濃度一樣，所以鹽酸的濃度為$\frac{3mL×2mol/L×2}{3mL}$=4mol/L，
故答案為：4；
②根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，實驗A和C中分別加入了濃硫酸和稀硫酸，所以通過分析實驗A、C的數(shù)據(jù)，可以推測出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率，
故答案為：AC．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、方程式的書寫以及實驗方案分析與評價等，題目基礎性較強，涉及烯、醇、酯、羧酸等性質與轉化，是對有機知識的綜合運用，該題的難點是乙酸乙酯制備的實驗分析和判斷以及實驗方案與設計評價．