Question

（2011?鄭州二模）某科研機(jī)構(gòu)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M，設(shè)計(jì)合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：
①用質(zhì)譜法測(cè)得D的相對(duì)分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.615；E比D的相對(duì)分子質(zhì)量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1．

回答下列問(wèn)題：
（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

羥基

，G→H的反應(yīng)類(lèi)型是

消去反應(yīng)

．
（2）D的分子式為

C₃H₄O₄

；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃OOCCH₂COOCH₃

．
（3）H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．
（4）J在一定條件下可以合成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（5）已知1mol E與2mol J反應(yīng)生成1 mol M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（6）寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：根據(jù)D的相對(duì)分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.615，可以確定氧原子的個(gè)數(shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定D的分子式即可，進(jìn)而可以知道D屬于羧酸類(lèi)，C屬于醛類(lèi)，B屬于醇類(lèi)，D和E發(fā)生的是酯化反應(yīng)，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量之差和E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1的信息可以確定E的結(jié)構(gòu)情況，結(jié)合信息和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法來(lái)解題即可．

解答：解：D的相對(duì)分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.615，所以氧原子的個(gè)數(shù)界于

90×0.615

16

～

110×0.615

16

之間，所以氧原子的數(shù)目是4，D的相對(duì)分子質(zhì)量是

16×4

0.615

=104，即D的分子式為C₃H₄O₄，含有羧基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，E即為D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，即為CH₃OOCCH₂COOCH₃，所以C為OHCCH₂CHO，
B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機(jī)物，即為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，
H為CH₂═CHCOOH，
（1）A分子可以被催化氧化為醛類(lèi)，所以含有醇羥基，即其中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基，G→H的反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，故答案為：羥基；消去反應(yīng)；
（2）D的分子式為C₃H₄O₄，E即為D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，即為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：C₃H₄O₄；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（3）CH₂═CHCOOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）CH₂=CHCOOCH₃中含有雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成，
答案為：；
（5）根據(jù)題干中的已知信息，CH₃OOCCH₂COOCH₃和CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生反應(yīng)的生成物為，
故答案為：；
（6）A具有官能團(tuán)是-Cl和-OH，可以根據(jù)官能團(tuán)的位置異構(gòu)知識(shí)來(lái)書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體，A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道關(guān)于有機(jī)物的綜合推斷題，考查學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力，綜合性很強(qiáng)，難度大．