Question

（12分）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一

已知：

 

試回答下列問題：

（1）化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（2）化合物II→化合物III的有機(jī)反應(yīng)類型

（3）化合物III在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式

（4）有機(jī)物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X有如下特點(diǎn)：①是苯的對(duì)位取代物，②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（5）下列說法正確的是（ ）

A． 化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色 B． 化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)

C． 1mol化合物IV完全燃燒消耗9．5molO2 D． 1mol化合物III能與3 mol H2反應(yīng)

（6）有機(jī)物R（C9H9ClO3）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物IV，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

 

Answer 1

（12分）（1）

 

（2）消去反應(yīng)

（3）

（4）

（5）A C

（6） 或

【解析】

試題分析：（1）由化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，化合物II發(fā)生消去反應(yīng)得到化合物III，所以化合物I與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得到化合物II，所以化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）化合物II在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物III；

（3）化合物III在銀氨溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

；

（4）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，X中含有苯的對(duì)位取代基，且含有羧基和醛基，化合物IV的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，所以另一C原子可與羧基相連，也可與醛基相連，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有2種，分別是

（5）A、化合物I分子中含有酚羥基，可遇氯化鐵溶液呈紫色，正確；B、化合物II中不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C、根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1mol化合物IV完全燃燒消耗9．5molO2，正確；D、化合物III中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基，均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物III能與5 mol H2反應(yīng)，錯(cuò)誤，答案選AC；

（6）根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)，判斷有機(jī)物R（C9H9ClO3）中Cl原子的位置，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物IV，所以化學(xué)方程式為

或

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)方程式的書寫，反應(yīng)類型的判斷