Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅱ的化學(xué)式為________。
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為(不要求寫出反應(yīng)條件)______________________________________。
（3）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
（4）下列說法正確的是______________。

A．化合物Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴

C．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)

D．1 mol化合物Ⅱ能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣
（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式：______________。
（6）化合物Ⅶ在一定條件下也能發(fā)生類似上述第④步驟的環(huán)化反應(yīng)，化合物Ⅶ環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

Answer 1

（1）C₈H₈O₂

（4）AD

(任寫一種)
（6）

解析試題分析： （1）根據(jù)給出的結(jié)構(gòu)簡式寫化學(xué)式。
（2）對應(yīng)醇羥基的催化氧化，醇變成醛。
（3）根據(jù)化合物Ⅲ和A化合成化合物Ⅳ，對應(yīng)是氨基和羧基縮合成肽鍵，可推斷出A的結(jié)構(gòu)簡式。
（4）化合物Ⅱ中有1個苯環(huán)和1個醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol該物質(zhì)能與4 mol H₂加成，A、D兩項(xiàng)正確；芳香烴只含有C、H，B項(xiàng)不正確；反應(yīng)③是氨基和羧基縮合成肽鍵的反應(yīng)，不屬于酯化反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；其中化合物Ⅱ不能與金屬鈉反應(yīng)，E項(xiàng)不正確。
（5）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，另一取代基(酯基)只能為對位。
（6）根據(jù)反應(yīng)④的反應(yīng)特點(diǎn)即可推斷該化合物的反應(yīng)產(chǎn)物。
考點(diǎn)：有機(jī)合成