Question

（15分）丙烯可用于合成應(yīng)用廣泛的DAP樹脂單體。下列反應(yīng)流程中的反應(yīng)條件和少量副產(chǎn)物省略。

已知： RCOOR’＋R’’OH→RCOOR’’＋R’OH（R、R’、R’’代表烴基）

（1）DAP樹脂單體的分子式為 。

（2）B中所含官能團(tuán)的名稱是 ，B→C的反應(yīng)類型 。

（3）E的相對分子質(zhì)量為162， 1H核磁共振有3個(gè)信號。寫出E的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）請寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

（5）D有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

A．能與NaOH溶液反應(yīng)

B．苯環(huán)上只有兩個(gè)相同的取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

（6）以丙烯為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出制備硝化甘油的合理流程圖，注明試劑和

條件。注：合成路線的書寫格式參照如下實(shí)例流程圖：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

 

Answer 1

（1）C14H14O4 ；（2）碳碳雙鍵 酯基 取代

（3）;

（4）

（5）；；

（6）CH2=CHCH3ClCH2-CH=CH2

或CH2=CHCH3 CH3COOCH2CH=CH2

。

【解析】

試題分析：（1）由DAP的單體的結(jié)構(gòu)簡式可知：其分子式是C14H14O4 ；（2）CH3—CH=CH2與CH3COOH和O2發(fā)生反應(yīng)得到B：CH3COOCH2CH=CH2；所以B中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵 、酯基；B與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)得到C：CH2=CHCH2OH和CH3COOCH3；（3）與CH3—CH=CH2發(fā)生反應(yīng)得到A：；和E：；A與酸性購買時(shí)刻反應(yīng)得到；與CH3OH發(fā)生反應(yīng)得到D：;D與C：CH2=CHCH2OH發(fā)生酯交換反應(yīng)得到CH3OH和DAP樹脂的單體：；（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；（5）請符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；；；（6）以丙烯為原料制備硝化甘油的合理流程圖是CH2=CHCH3ClCH2-CH=CH2 ；

或CH2=CHCH3 CH3COOCH2CH=CH2

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化、制取、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫及實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)。