Question

【題目】從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到氯丁橡膠和富馬酸。

（1）B的名稱為2-氯-1，4-丁二醇，請你寫出B的結(jié)構(gòu)簡式____________________。

（2）請你寫出第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________。

（3）反應(yīng)①~⑥中，屬于消去反應(yīng)的有______________________________。有機(jī)合成中路線和步驟的選擇非常重要。

（4）有機(jī)合成中的路線和步驟選擇非常重要，若將第②步與第③步的順序調(diào)換，則B結(jié)構(gòu)將是____________________。

（5）如果沒有計(jì)算③和⑥這兩步，直接用KMnO4/H+處理物質(zhì)A，導(dǎo)致的問題是：____________________________________________________________。

（6）某種有機(jī)物的分子式為C2H4O4，它的分子中所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目均與富馬酸相同，不考慮順反異構(gòu)，它可能的結(jié)構(gòu)有__________種。

Answer 1

【答案】 ④⑥ 碳碳雙鍵也會被氧化 5

【解析】（1）根據(jù)B的名稱可得B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）根據(jù)流程可知：BrCH2CH=CHCH2Br經(jīng)過兩步反應(yīng)得到，根據(jù)官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)②為-Br水解為-OH，則A為HOCH2CH=CHCH2OH；反應(yīng)③為A與HCl加成生成B。根據(jù)上述分析，反應(yīng)②為BrCH2CH=CHCH2Br在NaOH的水溶液、加熱的條件下水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，化學(xué)方程式為：BrCH2CH=CHCH2Br +2NaOH HOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr。

（3）反應(yīng)①是CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br；反應(yīng)②為水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）；反應(yīng)③為加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)④產(chǎn)物可知，反應(yīng)④為B在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)產(chǎn)物可知，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑥為HOOC-CHCl-CH2-COOH→C4H4O4，分析二者分子式可知，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)。故答案為：④⑥。

（4）反應(yīng)②為水解反應(yīng)，BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH，反應(yīng)③為加成反應(yīng)HOCH2CH=CHCH2OH→。若將反應(yīng)②和反應(yīng)③調(diào)換順序，即先BrCH2CH=CHCH2Br與HCl加成生成；再發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物應(yīng)為。

（5）反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，則富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH。如果省去步驟③和⑥，直接用KMnO4/H+處理物質(zhì)A（HOCH2CH=CHCH2OH），碳碳雙鍵也能被高錳酸鉀氧化，則得不到富馬酸。故答案為：碳碳雙鍵也會被氧化。

（6）富馬酸含有2個-COOH和1個碳碳雙鍵，該有機(jī)物為富馬酸的同系物，且比富馬酸多1個碳原子。該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有、、、、，共5種。

故答案為：5。