Question

【題目】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：

(1)A的化學(xué)名稱為___________。

(2)G的分子式為___________；H中官能團(tuán)的名稱是___________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為___________。

(5)寫出同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。

Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1

(6)仿照H的合成線，設(shè)計一種由合成的合成路線______。

Answer 1

【答案】甲苯 C10H12O2 溴原子、酯基 取代反應(yīng) +HOCH3 +H2O

【解析】

由D結(jié)構(gòu)簡式知，A中含有苯環(huán)，結(jié)合A分子式知，A為，由B分子式及D結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，B為，C為，由F結(jié)構(gòu)簡式知，④為取代反應(yīng)，E為，F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；

(6)由合成，由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到；可以由水解得到，可由和KCN反應(yīng)得到。

(1) A為，名稱為甲苯。

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C10H12O2；H為，官能團(tuán)的名稱是溴原子、酯基。

(3)由以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。B為，C為，故反應(yīng)②為E中的氯原子被-CN取代的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+HOCH3 +H2O。

(5) Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇，說明含有酯基；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；

Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1，說明結(jié)構(gòu)對稱且有甲基。滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(6) 由合成，可由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到；可以由水解得到，可由和KCN反應(yīng)得到，可以由得到，故合成路線為。