Question

蘇丹紅一號(hào)(sudan Ⅰ)是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

(1)蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式(分子式)為_________。

(2)在下面化合物(A)～(D)中，與2-萘酚互為同分異構(gòu)體的有(填字母代號(hào))______。(提示：可表示為)

(3)上述化合物(C)含有的官能團(tuán)是______________。

(4)在適當(dāng)?shù)臈l件下，2-萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物E(C₈H₆O₄)，1 mol E與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，E與溴在有催化劑存在時(shí)反應(yīng)只能生成兩種一溴取代物，兩種一溴取代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是__________________，E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。

(5)若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個(gè)化學(xué)式(分子式)為C₁₂H₁₄O₄的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________，反應(yīng)類型是________________。

Answer 1

解析：根據(jù)蘇丹紅一號(hào)的結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體的定義等，可以解決第(1)(2)(3)題。1 mol E能和NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出44.8 L CO₂，可知E中存在—COOH而不是—OH，因?yàn)榉印狾H的酸性比H₂CO₃弱。由反應(yīng)關(guān)系：1 mol RCOOH～22.4 L CO₂，每個(gè)E分子中含有兩個(gè)—COOH，再結(jié)合分子式C₈H₆O₄，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與濃H₂SO₄、乙醇共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，每1 mol E消耗2 mol乙醇。

答案：(1)C₁₆H₁₂N₂O　(2)(A)(B)(C)　(3)碳碳雙鍵　醛基