Question

2．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．

Ⅰ．分子式的確定
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是；C₂H₆O；
（2）質(zhì)譜儀測(cè)定有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ．結(jié)構(gòu)式的確定
（4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（見(jiàn)圖甲）．經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH．
Ⅲ．性質(zhì)實(shí)驗(yàn)
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成用于食品包裝的塑料C，請(qǐng)分別寫出轉(zhuǎn)化反應(yīng)化學(xué)方程式：
A→B：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
B→C：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（6）體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點(diǎn)為12.27℃）對(duì)受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請(qǐng)用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請(qǐng)寫出制備反應(yīng)方程式：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 I．（1）濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，以此可確定有機(jī)物中C、H原子個(gè)數(shù)比值，結(jié)合消耗氧氣的體積可確定有機(jī)物中各原子個(gè)數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機(jī)物原子個(gè)數(shù)比值可確定最簡(jiǎn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可確定有機(jī)物分子式；
（3）根據(jù)有機(jī)物分子式結(jié)合價(jià)鍵理論可確定有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)；
II．（4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
III．（5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備氯乙烯．

解答 解：I．（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機(jī)物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機(jī)物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，則實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學(xué)鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
Ⅲ． （5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備，反應(yīng)的方程式為nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl，
故答案為：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，題目難度不大，本題注意根據(jù)生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L，從質(zhì)量守恒的角度判斷有機(jī)物最簡(jiǎn)式，為解答該題的關(guān)鍵，注意把握題給信息．