Question

【題目】1980年Smith Kline & French(英國)開發(fā)了一種叫鹽酸卡布特羅的有機(jī)物，它是一種用于治療支氣管的藥物，其合成路線如下：

已知：① ②

（1）下列說法不正確的是_____________。

A. 化合物A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B. 試劑X能夠和鹽酸反應(yīng)

C. 1mol化合物G最多能和4mol氫氧化鈉溶液反應(yīng) D. 反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

（3）寫出④的化學(xué)方程式________。

（4）已知：①苯環(huán)上有甲基或乙基時(shí)，新取代基主要在鄰位或?qū)ξ唬?/span>

②苯環(huán)上有羧基或酯基時(shí)，新取代基主要在間位。

結(jié)合上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙苯、ClCH2OH、(CH3)2NH為原料合成 的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選），示例如下：

________

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4個(gè)峰。

Answer 1

【答案】C

【解析】

此題考查有機(jī)物流程，根據(jù)反應(yīng)物和反應(yīng)條件和生成物進(jìn)行判斷，其次注意反應(yīng)物中官能團(tuán)的相關(guān)性質(zhì)決定改有機(jī)物的性質(zhì)。

根據(jù)題目給的流程中的信息，我們可以推出，A為，B為，C為，D為，F為，G為，試劑X為。

（1）A. 化合物A含有酚羥基，有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；

B. 試劑X的氮原子上有一對(duì)孤對(duì)電子，能夠和鹽酸反應(yīng)，B正確；

C. G為，G中能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是酰胺鍵和溴原子，其物質(zhì)的量之比是1:1，1mol化合物G最多能和2mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D. 反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，D正確；

故選C。

（2）根據(jù)G所含碳原子數(shù)從產(chǎn)物中碳原子數(shù)找與G相同碳原子的部位找到斷鍵部位，注意此部位處一般含有相應(yīng)的合成官能團(tuán)。來判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（3）根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)物和生成物來寫出該反應(yīng)的反應(yīng)方稱式，注意反應(yīng)類型，根據(jù)反應(yīng)類型或斷鍵部位找出副產(chǎn)物，此反應(yīng)的反應(yīng)方程式如下：

（4）對(duì)于流程的設(shè)計(jì)，一般要利用已知信息，或根據(jù)題目中的流程利用題目中的流程中所用到的條件或反應(yīng)來進(jìn)行書寫，其次注意反應(yīng)物與生成物中官能團(tuán)的變化，根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)產(chǎn)物，根據(jù)條件設(shè)計(jì)目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)物中苯環(huán)上的氨基，我們可以通過將硝基還原來得到，而硝基則可以通過乙苯的取代反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。目標(biāo)產(chǎn)物中的酯基，可通過酯化反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)，ClCH2OH中含有羥基，則將乙苯中的側(cè)鏈氧化為羧基即可實(shí)現(xiàn)酯化反應(yīng)。最后再通過題目中給的條件，可實(shí)現(xiàn)N原子的引入。通過反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物及題目中信息寫出流程為：

（5）同分異構(gòu)體的書寫，首先注意化學(xué)式相同，其次根據(jù)氫原子種類的多少來判斷對(duì)稱程度，氫原子種類越少，越對(duì)稱，對(duì)于苯環(huán)上來說，氫原子種類和取代基的多少有關(guān)，越少，取代基的位置越對(duì)稱。根據(jù)條件寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：