Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機(jī)物F廣泛用于制造香精的調(diào)香劑．為了合成該有機(jī)物，某實(shí)驗(yàn)室的研究人員設(shè)計(jì)了下列合成路線．

請(qǐng)回答：
（1）A物質(zhì)與H₂發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的名稱為

 

；
C物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）合成路線中③和⑤的反應(yīng)類型為

 

、

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（4）寫出符合下列要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
要求：①屬于芳香族化合物．     ②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，C分子內(nèi)脫去1分子水得到D，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，C分子內(nèi)脫去1分子水得到D，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，名稱是2-甲基丁烷，
C為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有官能團(tuán)為：羥基、羧基，
故答案為：2-甲基丁烷；羥基、羧基；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的方程式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH

一定條件

CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH

一定條件

CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
 （4）的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，且遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀，屬于酚類，符合條件的同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)入手，采取正推的方法進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．