Question

【題目】偽麻黃堿(I)是常見感冒藥的成分之一，用于緩解感冒時帶來的一些癥狀，其中一種合成路線如下：

已知：I．（R、R＇均代表烴基或氫原子）

II．A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志之一；D的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍。

回答下列問題：

(1)D的名稱為_________________。F分子中最多有____________個原子在同一個平面上。

(2)I中含氧官能團的名稱為_________________。H的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(3)寫出E在一定條件下與乙酸反應的化學方程式：_________________。

(4)G可以發(fā)生消去反應得到化合物M。寫出M在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式：_________________。

(5)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于苯的鄰位二元取代物

②能與金屬鈉反應

(6)參照上述合成路線和相關信息，設計由A制備2-丁醇的合成路線(其他試劑任選)：_________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 16 羥基 CH3COOH ++ H2O n 5

【解析】

A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志之一，A為乙烯(CH2=CH2)；根據(jù)信息I，B為鹵代烴，B可以為CH3CH2Br，C為CH3CH2MgBr；D的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍,則D的相對分子質(zhì)量為106,結(jié)合信息I，以及E的結(jié)構(gòu)可知，D為苯甲醛()，結(jié)合流程圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和常見官能團的性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，D為苯甲醛；F()分子中苯環(huán)和羰基屬于平面結(jié)構(gòu)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有16個原子(如圖)在同一個平面上，故答案為：苯甲醛；16；

(2)I()中含氧官能團為羥基。根據(jù)流程圖中G和I的結(jié)構(gòu)可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羥基；；

(3)E()中含有羥基，在一定條件下與乙酸能夠發(fā)生酯化反應，反應的化學方程式為CH3COOH ++ H2O，故答案為：CH3COOH ++ H2O；

(4)G中含有溴原子，可以發(fā)生消去反應得到化合物M()。M在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式為n，故答案為：n；

(5)E為，①屬于苯的鄰位二元取代物，說明苯環(huán)上含有2個側(cè)鏈；②能與金屬鈉反應，說明結(jié)構(gòu)中含有羥基，滿足條件的2個側(cè)鏈有：羥基和正丙基、羥基和異丙基、—CH2OH和乙基、—CH2CH2OH和甲基、—CHOHCH3和甲基，共5種，故答案為：5；

(6) 由乙烯(CH2=CH2)制備2-丁醇(CH3CHOHCH2CH3)，需要增長碳鏈，根據(jù)信息I可知，可以由CH3CH2MgBr與乙醛(CH3CHO)反應生成CH3CHOHCH2CH3。制備CH3CH2MgBr可以由乙烯與溴化氫加成后與鎂反應制得；制備CH3CHO可以由乙烯氧化制得，因此合成路線為：，故答案為：。