Question

【題目】芳香族化合物 A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A 有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知以下信息：①A 是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子；

回答下列問題:

(1)B 生成 D 的反應(yīng)類型為___________，由 D 生成 E 的反應(yīng)所需的試劑及反應(yīng)條件為_______。

(2)A 中含有的官能團(tuán)名稱為________________。

(3)K 的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

(4)由 F 生成 H 的反應(yīng)方程式為________________________。

(5)F 有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。

①屬于芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

(6)糠叉丙酮( )是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。____________________________

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) NaOH 水溶液、加熱 羥基 14 種

【解析】

A(C9H12O)是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，B是烴，D為，逆推可知A為；A與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生B；B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D，D與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E，E含有醇羥基，在Cu作催化劑時，在加熱條件下方式為氧化反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)含有醛基，被催化氧化產(chǎn)生H，H含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物I，反應(yīng)方程式是：，B在高錳酸鉀和堿的作用下生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，與反應(yīng)脫去一個水分子得到K，K的分子式為C15H12O，K的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析。

（1）B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D，D與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E，故答案為：加成反應(yīng)，NaOH水溶液、加熱。

（2）A為，含有的官能團(tuán)名稱為羥基，故答案為：羥基。

（3）與反應(yīng)脫去一個水分子得到K，K的分子式為C15H12O，K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。

（4）由F生成H的反應(yīng)方程式為：

，故答案為：。

（5）C9H10O2的不飽和度為5，屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸酯。含有一個苯環(huán)和一個HCOO-的不飽和度恰好為5，故分子中不再含有不飽和的結(jié)構(gòu)。除苯環(huán)和HCOO-外，還有兩個碳原子和四個氫原子，故苯環(huán)上的取代基的情況有以下三種：苯環(huán)上只有一個取代基，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體由2種；苯環(huán)上有2個取代基，可以是1個乙基和1個HCOO-，有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上有3個取代基，可以是2個甲基和1個HCOO-，共9種有同分異構(gòu)體；故總的同分異構(gòu)體為2+3+9=14種，故答案為：14種。

（6）根據(jù)RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為

，

故答案為：

。