Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：
①
（1）化合物I的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗

 

 mol O₂
（2）化合物Ⅲ可與乙醇在濃硫酸溶液中共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（3）由可合成化合物I．化合物Ⅳ是的同分異構(gòu)體，Ⅳ的核磁共振氫譜有兩族峰，峰面積之比為4：6，且在CrO-乙酐催化下反應(yīng)生成能生成銀鏡反應(yīng)的化合物V，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，V的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）一定條件下，也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)①中化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得分子式，寫出反應(yīng)的方程式可得耗氧量；
（2）化合物Ⅲ可與乙醇在濃硫酸溶液中共熱生成化合物Ⅱ，可以推知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOH，根據(jù)酯化反應(yīng)的實質(zhì)書寫方程式；
（3）根據(jù)Ⅳ的核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為4：6，可以確定結(jié)構(gòu)簡式，在CrO-乙酐催化下有機(jī)物的甲基能被氧化為醛基；
（4）根據(jù)反應(yīng)①的特點：醛基掉氧原子，活潑的α-H掉下來，即下來小分子水后出現(xiàn)不飽和鍵的過程．

解答： 解：（1）反應(yīng)①中化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，其分子式為C₆H₁₀O₃；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C₆H₁₀O₃+7O₂

點燃  .

6CO₂+5H₂O，其中氧氣與I的物質(zhì)的量之比等于系數(shù)之比，則1molI完全燃燒最少需要消耗7mol O₂；
故答案為：C₆H₁₀O₃； 7；
（2）化合物Ⅲ可與乙醇在濃硫酸溶液中共熱生成化合物Ⅱ，可以推知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOH，化合物Ⅲ與乙醇在濃硫酸溶液中共熱生成化合物Ⅱ的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH₃CH₂0H+HOOCCH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂0H+HOOCCH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）的同分異構(gòu)體，Ⅳ的核磁共振氫譜有兩族峰，峰面積之比為4：6，則Ⅳ為對二甲苯，根據(jù)信息在CrO-乙酐催化下反應(yīng)生成能生成銀鏡反應(yīng)的化合物V為，
故答案為：；；
（4）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)產(chǎn)物是，
故答案為：．

點評：本題考查考生對烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醛、酯等常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和成鍵特征的了解；考查考生對以上有機(jī)物典型代表物的組成和性質(zhì)以及它們相互聯(lián)系的了解；考查考生對重要有機(jī)反應(yīng)類型如取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的了解；考查考生對核磁共振氫譜峰組數(shù)和峰面積之比的了解；考查考生對有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的了解；考查考生的分析能力、邏輯推理能力、綜合應(yīng)用信息以及信息遷移能力．