Question

在有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。

如：(CH₃)₂C=CH—CH₃(CH₃)₂C=O+CH₃CHO

且已知：CH₂=CH—OH(烯醇式結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在。

已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)F可能的結(jié)構(gòu)有兩種，請(qǐng)寫出結(jié)構(gòu)簡式_______________、_______________。

(2)從B合成E通常要經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)，其中最佳的次序應(yīng)是____________。

A.水解、酸化、氧化                        B.氧化、水解、酸化

C.水解、酸化、還原                        D.氧化、水解、酯化

(3)G制取H的化學(xué)方程式：_________________________________。

指明反應(yīng)類型：_________________________。

Answer 1

（1）CH₃COCH₂OH、CH₃CH（OH）CHO

（2）B

（3）CH₃COCOOH+H₂CH₃CHOHCOOH

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

解析：將屬于酯的I水解，可知生成I的反應(yīng)物E和H為，結(jié)合H由分子式為C₃H₄O₃的G反應(yīng)生成，可知H為，E為。H比G多2個(gè)H原子，應(yīng)由G加氫生成，考慮到G是由臭氧氧化產(chǎn)物F氧化生成，G不能含有C=C，則G只能是由H消去2個(gè)H原子逆推出的含有酮基的有機(jī)物。由G可知F含有3個(gè)C原子。A的分子式C₁₀H₁₁OBr的不飽和度為10+1-=5，結(jié)合E為和F含有3個(gè)C原子，可知B為，A含片斷“”，F(xiàn)的不飽和度為1。進(jìn)一步分析，可知F的結(jié)構(gòu)為

（2）由B需經(jīng)歷水解、酸化、氧化三步反應(yīng)。若先水解和酸化得，隨后氧化中酚羥基也能反應(yīng)，不可行，故應(yīng)先氧化，再水解，后酸化。

（3）由G（CH₃COCOOH）制H（CH₃CHOHCOOH）是，故加氫為加成反應(yīng)。