Question

9．某藥物可通過以下方法合成：

注：非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物．請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為醚鍵和羧基（填名稱）．
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①③④（填序號）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由非諾洛芬的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團為醚鍵、羧基；
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，可以判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）①為取代反應(yīng)，②中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，屬于還原反應(yīng)，③中羥基被-Br取代，④中-Br被-CN取代，⑤中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，可以是2個苯環(huán)直接相連，分別含有甲基、-OOCH且與苯環(huán)均為對為物質(zhì)；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由非諾洛芬的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團為醚鍵、羧基，故答案為：醚鍵；羧基；
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，可以判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）①為取代反應(yīng)，②中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，屬于還原反應(yīng)，③中羥基被-Br取代，屬于取代反應(yīng)，④中-Br被-CN取代，屬于取代反應(yīng)，⑤中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于水解反應(yīng)，
故答案為：①③④；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，可以是2個苯環(huán)直接相連，分別含有甲基、-OOCH且與苯環(huán)均為對為物質(zhì)，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型等，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與遷移運用能力，題目難度中等．