Question

（2011?鎮(zhèn)江一模）分子式為C₈H₁₀有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種，產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料其合成路線如下：
 
已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：

②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，D有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有

3

種，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

任意一種

．
（4）格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用于鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得．設(shè)R為烴基，已知：
R-X+Mg 

無水乙醇

R-Mg X（格氏試劑）

利用C物質(zhì)和格氏試劑可合成另一種高分子化合物     ．

（合成路線流程圖示例：

Answer 1

分析：本題可用逆推法推斷，由可知D為，物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，且能氧化為D，則C為，B為氯代烴，在堿性條件下生成C，結(jié)合題給信息可知B為，則A為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由可知D為，物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，且能氧化物D，則C為，B為氯代烴，在堿性條件下生成C，結(jié)合題給信息可知B為，則A為，
（1）A為，B為，在光照條件下A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）B為，在堿性條件下生成C（），反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）由可知D為，D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，
D（）對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有多種，其中能水解生成乙酸，說明分子中含有原子團(tuán)，則苯環(huán)上還應(yīng)還有-OH，有鄰、間、對(duì)三種，分別為，

故答案為：，任意一種；

（4）用物質(zhì)和格氏試劑可合成高分子化合物的路線流程圖為：


故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度不大，注意對(duì)題目反應(yīng)信息的理解利用，根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)用逆推法推斷有機(jī)物．