Question

【題目】A是石油裂解氣的主要成分之一，以A為原料制備藥物中間體X的合成路線如下：

已知i.

ii.。

回答下列同題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________，B的名稱為__________，D中含有的官能團(tuán)的名稱是___________。

（2）有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式為___________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是___________。

（3）由A生成B的化學(xué)方程式為______________________________________。

（4）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為___________________________________________。

（5）滿足以下條件的X的同分異構(gòu)體有___________種。

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

ii.含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)；

iii.六元環(huán)上有2個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積之比為4：4：3：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________（任寫一種）。

（6）參照F的合成路線，以CH3CH=CHCH3為原料設(shè)計(jì)制備的合成路線：__________（其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH3CH＝CH2 3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯） 碳碳雙鍵、氯原子 取代反應(yīng) CH3CH=CH2+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl 8

【解析】

根據(jù)A的分子式C3H6分析，該物質(zhì)為丙烯，和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和C反應(yīng)生成D，則C為1,3-丁二烯，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，G含有碳碳雙鍵，和氯化氫發(fā)生加成生成H ，在與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇I，再被氧氣氧化生成羰基。

(1)A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CH=CH2，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCH=CH2，名稱為3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯）,D含有碳碳雙鍵和氯原子；

(2)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為： ，反應(yīng)④為E和HC≡CNa發(fā)生的取代反應(yīng)；

(3) 由A生成B的化學(xué)方程式為丙烯和氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式為：

CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl;

(4)反應(yīng)⑧為羥基的催化氧化反應(yīng)，方程式為：

；

(5)X的同分異構(gòu)體滿足以下條件i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；ii.含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)；iii.六元環(huán)上有2個(gè)取代基，六元環(huán)上可以連接一個(gè)醛基和一個(gè)乙基，可以在一個(gè)碳原子上，或有鄰間對三種位置關(guān)系， 也可以是甲基和-CH2CHO，可以在一個(gè)碳原子上或有鄰間對三種位置關(guān)系，共8種。其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積之比為4：4：3：2：2：1，說明一個(gè)醛基，和一個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)有對稱性，即兩個(gè)取代基在一個(gè)碳原子，結(jié)構(gòu)簡式為：

；

(6) 以CH3CH=CHCH3為原料設(shè)計(jì)制備的合成路線，參考F的合成路線分析，說明發(fā)生烯烴間的加成反應(yīng)形成環(huán)，再利用環(huán)內(nèi)的雙鍵和鹵素發(fā)生加成反應(yīng)，再與HC≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)增加碳鏈，合成路線為：

。