Question

12．有機(jī)化合物M是一種治療心臟病藥物的重要中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如圖所示．

已知：RONa+R′X$\stackrel{一定條件}{→}$ROR′+NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）化合物M的化學(xué)式為C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃燒消耗15mol氧氣．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)．
（3）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
（4）與   分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色的同分異構(gòu)體還有11種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出其中任意兩種）是、、任意2種．

Answer 1

分析 A與甲醛反應(yīng)生成，結(jié)合A的分子式可知A為，反應(yīng)①是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)合B的分子式、B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，則B為，結(jié)合反應(yīng)①可知與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知E為，據(jù)此解答．

解答 解：A與甲醛反應(yīng)生成，結(jié)合A的分子式可知A為，反應(yīng)①是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)合B的分子式、B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，則B為，結(jié)合反應(yīng)①可知與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知E為．
（1）化合物M的化學(xué)式為C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃燒消耗氧氣為（13+$\frac{16}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=15mol，
故答案為：C₁₃H₁₆O₄；15；
（2）由上述分析，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（4）與 分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、共11種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或，
故答案為：11；、、任意2種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化，題目難度中等．