Question

【題目】（題文）（題文）8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。

已知：i.

ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。

（1）按官能團(tuán)分類，A的類別是__________。

（2）A→B的化學(xué)方程式是____________________。

（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（4）C→D所需的試劑a是__________。

（5）D→E的化學(xué)方程式是__________。

（6）F→G的反應(yīng)類型是__________。

（7）將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：____________

（8）合成8羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了__________（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________。

Answer 1

【答案】 烯烴 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反應(yīng) 氧化 3∶1

【解析】分析：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E+J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E+J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過(guò)程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

詳解：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E+J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E+J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過(guò)程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，按官能團(tuán)分類，A的類別是烯烴。

（2）A→B為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。

（3）B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對(duì)稱，C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。

（4）C→D為氯原子的水解反應(yīng)，C→D所需的試劑a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。

（5）D→E為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。

（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（7）K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，對(duì)比K和L的分子式，K→L的過(guò)程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K先發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成L，補(bǔ)充的流程圖為：。

（8）根據(jù)流程L+G→J+8-羥基喹啉+H2O，即+++H2O，對(duì)比L和8-羥基喹啉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過(guò)程中L與G物質(zhì)的量之比為3:1。