Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如圖（反應(yīng)條件沒有全部注明）．



根據(jù)轉(zhuǎn)化圖填空：
（1）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件）：______
（2）某學(xué)生將以上合成路線簡(jiǎn)化為：



你認(rèn)為是否合理？______（填“是”或“否”）請(qǐng)說明理由：______（若填“是”，此處不用作答）
（3）請(qǐng)寫出由

生成C₇H₅O₃Na的化學(xué)反應(yīng)方程式______．
（4）寫出同時(shí)符合下列要求的

所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．
a．含苯環(huán)；   
b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
c．一氯代物有兩種；
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

（1）由合成路線可知，







與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成

，故B為







，故反應(yīng)⑤是







與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成







，反應(yīng)方程式為：








+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：







+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路線中反應(yīng)③利用強(qiáng)氧化劑將

中甲基氧化為

羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
故答案為：不合理，酚羥基更容易被氧化；
（3）







生成C₇H₅O₃Na，由H原子數(shù)目可知，酚羥基不能參與反應(yīng)，故可以與碳酸氫鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑，
故答案為：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有-CHO、不含酯基，且含苯環(huán)、一氯代物有兩種，符合條件的







的同分異構(gòu)體有



、



，
故答案為：



、



．