Question

（2012?東城區(qū)二模）以苯為原料合成有機(jī)物H（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）的路線如下（A～H各表示一種有機(jī)物）：

已知：RX+Mg

乙醚

R-MgX；

（1）C的名稱是

乙醛

．
（2）H在一定條件可制得一種高分子材料，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（3）反應(yīng)①～⑤中，屬于加成反應(yīng)的有

②④

．
（4）下列關(guān)于的說法正確的是

bc

（填序號(hào)）．
a．與G互為同系物
b．能與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化
d．與氯氣光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)可得5種一氯代物
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

．
（6）I是E的同分異構(gòu)體，符合下列條件的I有

3

種結(jié)構(gòu)，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
a．分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；苯環(huán)側(cè)鏈中不含“”結(jié)構(gòu)
b．核磁共振氫譜表明分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫．

Answer 1

分析：結(jié)合題給信息知，在溴化鐵作催化劑條件下，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成B，B和C反應(yīng)生成D，D和酸反應(yīng)生成，結(jié)合題給信息結(jié)合A知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和C反應(yīng)生成D，B中含有苯環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合題給信息知，C是乙醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，發(fā)生反應(yīng)生成E，E能和B反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，E中含有羰基，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和B反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和酸反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：結(jié)合題給信息知，在溴化鐵作催化劑條件下，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成B，B和C反應(yīng)生成D，D和酸反應(yīng)生成，結(jié)合題給信息結(jié)合A知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和C反應(yīng)生成D，B中含有苯環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合題給信息知，C是乙醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，發(fā)生反應(yīng)生成E，E能和B反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，E中含有羰基，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和B反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和酸反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，
（1）通過以上分析知，C的名稱是乙醛，故答案為：乙醛；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，H在一定條件可制得一種高分子材料，其反應(yīng)方程式為：．
故答案為：；
（3）反應(yīng)①～⑤中，屬于加成反應(yīng)的有②④，故答案為：②④；

（4）中含有醇羥基和苯環(huán)，所以應(yīng)具有苯和醇的性質(zhì)，
a．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G中含有兩個(gè)苯環(huán)，中含有一個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物，故錯(cuò)誤；
b．醇羥基能與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成溴代烴，故正確；
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化生成苯甲酸，故正確；
d．與氯氣光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)可得2種一氯代物，故錯(cuò)誤；
故選b c；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，所以反應(yīng)⑤的方程式為：，
故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，I是E的同分異構(gòu)體，I符合下列條件：a．分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)側(cè)鏈中不含“”結(jié)構(gòu)，b．核磁共振氫譜表明分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明含有5種類型的氫原子，所以符合條件的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：3，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，難度中等．