Question

4．圖為以葡萄糖為原料合成有機(jī)物X，請(qǐng)回答下列問題：

已知：①
②
③有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，9.0g A完全燃燒生成13.2gCO₂和5.4gH₂O，且1molA與Na反應(yīng)生成1molH₂、與NaHCO₃反應(yīng)生成1molCO₂，核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，且面積比為3：1：1：1
（1）A的分子式C₃H₆O₃；A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）寫出C₂H₆O→E轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式CH₃CH₂OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O；
（4）一定條件下A能合成一種可降解高分子材料M，寫出其反應(yīng)方程式；
（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有4 種，其中不能使溴水褪色的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
①能發(fā)生水解反應(yīng)    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 5.4g水的物質(zhì)的量為 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，9gA的物質(zhì)的量為 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，則分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有機(jī)物A為C₃H₆O₃，1molA與Na反應(yīng)生成1molH₂、與NaHCO₃反應(yīng)生成1molCO₂，則A含有一個(gè)羥基、一個(gè)羧基，核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，且面積比為3：1：1：1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₃，C與異戊二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，葡萄糖在酒化酶作用下得到CH₃CH₂OH，乙醇與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)得到E為CH₃CH₂Br，溴乙烷與Mg反應(yīng)得到F為CH₃CH₂MgBr，F(xiàn)與D反應(yīng)生成X，據(jù)此答題；

解答 解：5.4g水的物質(zhì)的量為 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，9gA的物質(zhì)的量為 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，則分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有機(jī)物A為C₃H₆O₃，1molA與Na反應(yīng)生成1molH₂、與NaHCO₃反應(yīng)生成1molCO₂，則A含有一個(gè)羥基、一個(gè)羧基，核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，且面積比為3：1：1：1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₃，C與異戊二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，葡萄糖在酒化酶作用下得到CH₃CH₂OH，乙醇與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)得到E為CH₃CH₂Br，溴乙烷與Mg反應(yīng)得到F為CH₃CH₂MgBr，F(xiàn)與D反應(yīng)生成X，
（1）A的分子式為：C₃H₆O₃，A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：C₃H₆O₃；消去反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C₂H₆O→E轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：CH₃CH₂OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O；
（4）一定條件下A（）能合成一種可降解高分子材料M，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的C（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，有HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、，其中不能使溴水褪色的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，理解烯烴與二烯烴的加成反應(yīng)，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，學(xué)生容易忽略環(huán)狀結(jié)構(gòu)．