Question

3．Heck反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，例如：反應(yīng)①：

化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：Ⅲ（分子式為C₃H₆）$\stackrel{氧化}{→}$Ⅳ$\stackrel{銀氨溶液}{→}$.$\stackrel{H+}{→}$Ⅴ$→_{△}^{CH_{3}OH/H+}$Ⅰ
（1）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)可以生成化合物Ⅲ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O．
（3）化合物Ⅳ含有甲基且無(wú)支鏈的同系物Ⅴ的分子式為C₄H₆O，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHCHO．
（4）化合物Ⅴ可與CH₃CH₂OH發(fā)生反應(yīng)生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（5）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅶ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1：2：2，Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（6）一定條件下與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（7）符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體共有：11種．（含苯基、羧基、碳碳雙鍵且無(wú)甲基）

Answer 1

分析 通過(guò)對(duì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析可知，Ⅲ為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應(yīng)條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應(yīng)，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過(guò)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可寫(xiě)出其分子式；
（2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液加熱；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，通過(guò)給出的條件推斷Ⅵ；
（4）Ⅴ為CH₂=CHCOOH，其與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅶ，可據(jù)酯化反應(yīng)的概念及加聚反應(yīng)的特點(diǎn)得出答案；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，再根據(jù)所要求條件推斷；
（6）結(jié)合已知反應(yīng)推斷出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（7）根據(jù)條件：含苯基、羧基、碳碳雙鍵且無(wú)甲基，可判斷出化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體的種類．

解答 解：通過(guò)對(duì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析可知，A為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應(yīng)條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應(yīng)，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過(guò)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得其分子式為：C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液加熱，所以，其反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，其含有甲基且無(wú)支鏈的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₃CH=CHCHO；
（4））Ⅴ為CH₂=CHCOOH，其與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅶ，Ⅶ為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，其發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，是碳碳雙鍵的加聚，產(chǎn)物為：，故答案為：；
（5）通過(guò)分析化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合所要求的條件，Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，
故答案為：；

（7）根據(jù)條件：含苯基、羧基、碳碳雙鍵且無(wú)甲基，可知化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有一個(gè)基團(tuán)為-C（=CH₂）CH₂COOH、-CHCH（=CH₂）COOH、-CH（CH=CH₂）COOH、-CH=CHCH₂COOH、-CH₂CH=CHCOOH，有5種，或連有兩個(gè)基團(tuán)為-COOH、-CH₂CH=CH₂或-CH₂COOH、-CH=CH₂，它們各有鄰間對(duì)三種，有6種，所以5+6=11，共有11種，
故答案為：11．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)順推進(jìn)行推斷，難度中等．