Question

【題目】高分子化合物G是一種聚酯材料，其一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)名稱是________。

(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________。

(4)反應(yīng)③⑤中引入-SO3H的作用是________。

(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有________種（不含立體異構(gòu)）。

①能使FeCl3溶液顯紫色；能發(fā)生水解反應(yīng)。②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，峰面積之比為3:2:2:2:1，且含有-CH2CH3，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是________ (任寫一種）。

(6)以CH3CH2CH2OH為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】苯乙醛 氰基，羥基 取代反應(yīng) +nH2O 占據(jù)取代基的對位，將－NO2引入取代基的鄰位 18 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO

【解析】

通過比較反應(yīng)物、生成物的組成結(jié)構(gòu)，判斷反應(yīng)本質(zhì)、反應(yīng)類型、書寫反應(yīng)方程式。判斷同分異構(gòu)體、書寫同分異構(gòu)體，需逐一滿足題目要求，并按一定順序思考問題。對比原料、目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合流程中的信息，運(yùn)用逆合成分析法，解答物質(zhì)合成題。

(1)由B結(jié)構(gòu)簡式知其分子式C9H9ON，則A(C8H8O)與HCN加成反應(yīng)生成B，A結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為苯乙醛。B中官能團(tuán)的名稱為氰基、羥基。

(2)比較D、E結(jié)構(gòu)知反應(yīng)④的本質(zhì)：D分子中苯環(huán)上1個(gè)氫原子被硝基取代生成E，故反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)。

(3)F分子中有羧基和羥基，可分子間酯化反應(yīng)生成聚酯類高分子G，故反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

(4)反應(yīng)③在苯環(huán)上原取代基的對位引入磺酸基（-SO3H），反應(yīng)⑤磺酸基又消失，所以反應(yīng)③~⑤中—SO3H的作用：可防止反應(yīng)④中硝基（－NO2）進(jìn)入原取代基的對位，即硝基（－NO2）只能進(jìn)入原取代基的鄰位。

(5)C的分子式為C9H10O3，其同分異構(gòu)體要求有酚羥基（－OH）、酯基（－COO－）、二價(jià)苯基（－C6H4－）；即合理結(jié)構(gòu)中有HO－C6H4－，苯環(huán)上另一取代基可能為－COOC2H5、－OOCC2H5、－CH2COOCH3、－CH2OOCCH3、－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH，共6種；兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種相對位置，符合要求的同分異構(gòu)體有6×3＝18種。其中有5種氫原子(數(shù)目之比為3:2:2:2:1)、含有-CH2CH3的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)目標(biāo)產(chǎn)物可由單體CH3CH2CH(OH)COOH分子間酯化反應(yīng)（縮聚）生成，而單體CH3CH2CH(OH)COOH比原料CH3CH2CH2OH分子中多一個(gè)碳原子，故模仿流程中的反應(yīng)①由CH3CH2CHO與HCN加成反應(yīng)生成CH3CH2CH(OH)CN；模仿反應(yīng)②CH3CH2CH(OH)CN酸性水解生成CH3CH2CH(OH)COOH；CH3CH2CH2OH催化氧化生成CH3CH2CHO；合成路線：

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