Question

3．芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機化工中間體．A、B、C、D、E、F（聚合物）和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱是鄰二甲苯；
（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A和不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D．用結(jié)構(gòu)簡式表示合成路線：．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$
（5）E→F的化學方程式為．
（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，G可能的同分異構(gòu)體有4種，寫出核磁共振氫譜中峰面積比3：2：2：1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），據(jù)此解答．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯）．
（1）A為，化學名稱是：鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；
（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（3）由上述分析可知，C的可能結(jié)構(gòu)簡式有：，故答案為：；
（4）鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），合成路線為：，
故答案為：；
（5）E→F的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）芳香化合物G是E（）的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，G可能的結(jié)構(gòu)簡式為 ，磁共振氫譜中峰面積比3：2：2：1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學生分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點、難點．