Question

某藍(lán)色熒光材料F的合成路線如下：

（1）化合物B中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是   。
（2）寫(xiě)出化合物CH₃NCS的結(jié)構(gòu)式：   。
（3）合成路線中屬于加成反應(yīng)的反應(yīng)有   。（填序號(hào)）
（4）反應(yīng)③另一產(chǎn)物為甲醇，其化學(xué)方程式為   。
（5）與A具有相同的含氮六元環(huán)和官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有   種（包含本身。已知含氮六元環(huán)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似）。
（6）已知：。請(qǐng)寫(xiě)出以和甲醇為主要原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH CH₂＝CH₂BrCH₂—CH₂Br

Answer 1

（1）醚鍵、羧基       （2）CH₃N=C=S       （3）④
（4）RCOOCH₃ + H₂NNH₂ → RCOHNNH₂ + HOCH₃             （5）12
（6）
（合理答案均可）

試題分析： （1）B中含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基。（2）C一般形成4個(gè)鍵、N一般形成3個(gè)鍵、S一般形成兩個(gè)鍵，CH₃NCS結(jié)構(gòu)式為CH₃N=C=S。（3）①、②、③均為取代反應(yīng)，④為加成反應(yīng)，⑤為消去和分子內(nèi)重排反應(yīng)。（4）反應(yīng)③為C和NH₂NH₂生成D和CH₃OH。（5）先固定Cl，有3種結(jié)構(gòu)：、、，再用羧基分別取代上述結(jié)構(gòu)中的H，分別均有4種異構(gòu)體，所以一共有12種。（6）目標(biāo)產(chǎn)物可由脫水而得，對(duì)照題給信息，將R換成苯環(huán)、R′和R″換成H和苯環(huán)即可。所以欲合成，只需合成和。模仿合成路線，可由與NH₂NH₂制得，可由與CH₃OH酯化得到，可由氧化得到。