Question

7．在有機合成中，常利用反應：R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+${NH}_{4}^{+}$引入羧基，而-CN可以通過CO與HCN反應引入
現有某有機物的合成途徑為：
過與HCN反應引入：$→_{一定條件}^{HCN}$
現有某有機物的合成途徑為：
$→_{一定條件①}^{HCN}$ A $→_{②}^{H_{2}O，H+}$ B$→_{③}^{濃H_{2}SO_{4}，△}$ C $→_{催化劑④}^{聚合}$ D
（1）寫出A、D的結構簡式：ACH₃C（OH）（CH₃）CN，D．
（2）寫出B中含有的官能團名稱為醇羥基和羧基．
（3）下列反應類型為：①加成反應，③消去反應．
（4）寫出B→C的化學方程式CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

Answer 1

分析 根據題干信息：反應①為引入-CN，發(fā)生加成反應為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，所以A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性條件下水解生成羧酸，反應為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴CH₂=C（CH₃）COOH，烯烴含有碳談雙鍵發(fā)生加聚反應生成D，
（1）根據反應①、反應④分別書寫A、D的結構簡式；
（2）根據B的結構簡式分析，B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH含有羥基、羧基；
（3）反應①為引入-CN，發(fā)生加成反應，反應③B→C的醇羥基的消去反應；
（4）B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴．

解答 解：根據題干信息：反應①為引入-CN，發(fā)生加成反應，所以反應①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性條件下水解生成羧酸，反應②A→B為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴，所以反應③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，烯烴含有碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應生成高聚物，反應④C→D為：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化劑}{→}$，

（1）反應①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，反應④C→D為：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化劑}{→}$，D為：，
故答案為：CH₃C（OH）（CH₃）CN；；
（2）反應②A→B為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有醇羥基、羧基，
故答案為：醇羥基、羧基；
（3）反應①為引入-CN，發(fā)生加成反應，所以反應①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水發(fā)生消去反應生成烯烴，反應③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：加成反應；消去反應；
（4）反應③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據物質含有的官能團推測其具有的性質，結構決定性質，答題時注意充分運用題中信息，注意有官能團的變化，題目難度中等．