Question

環(huán)氧樹(shù)脂用作多種材料黏合劑，某環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
可由下列流程進(jìn)行合成：

已知A的一氯代物只有5種，C、E遇氯化鐵溶液均顯紫色，D能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

 B：

 

（2）寫(xiě)出方程式：
①

 

③

 

（3）與A互為同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)的物質(zhì)共有

 

種（不含A本身）．
（4）已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+

1

2

O₂ 

催化劑

△

 RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，請(qǐng)以圖中B為原料，合成重要工業(yè)品．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；
②只選用本題提供的信息和學(xué)過(guò)的知識(shí)；
③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中的C、H原子數(shù)為C₆H₆與C₃H₆之和，可見(jiàn)該反應(yīng)是一個(gè)加成反應(yīng)，A的一氯代物只有5種，側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A經(jīng)氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃顯紫色，D能加成，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可知，C為，D為，G為HOCH₂CH₂OH，逆推可知F為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂．

解答： 解：A中的C、H原子數(shù)為C₆H₆與C₃H₆之和，可見(jiàn)該反應(yīng)是一個(gè)加成反應(yīng)，A的一氯代物只有5種，側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A經(jīng)氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃顯紫色，D能加成，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可知，C為，D為，G為HOCH₂CH₂OH，逆推可知F為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，故答案為：；CH₂=CH₂；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：；
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
（3）與A互為同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)的物質(zhì)：①支鏈為1個(gè)正丙基時(shí)，只有一種；②支鏈為1個(gè)甲基，1個(gè)乙基時(shí)有、、三種；③支鏈為3個(gè)甲基時(shí)有、、三種，故共有7種，故答案為：7；
（4）以乙烯為原料合成的路線(xiàn)流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題綜合考查了有機(jī)推斷和有機(jī)合成方案的設(shè)計(jì)，推斷過(guò)程結(jié)合了新信息的應(yīng)用，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)要以原料為基礎(chǔ)，以終產(chǎn)物為向?qū)В�結(jié)合題給信息，逆向推導(dǎo)，逐步探尋合成路線(xiàn)，合成方案的設(shè)計(jì)則具有開(kāi)放性，能很好地考查學(xué)生的創(chuàng)造性思維．