Question

通常羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化如圖1：

現(xiàn)有圖2所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
已知：B是芳香族化合物，E能溶于NaOH溶液中；F轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色．請(qǐng)回答下列問(wèn)題．
（1）推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，B

 

．
（2）寫出化學(xué)方程式：C→D：

 

；D+F：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式為C₄H₆O₂，且含有1個(gè)碳碳雙鍵，A發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則A中含有酯基，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故C為醛，且C、D含有相同碳原子數(shù)目，結(jié)合羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)易發(fā)生轉(zhuǎn)化醛基，可知A為CH₃COOCH=CH₂，則C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加熱條件下生成乙酸與E，則B屬于酯類，而E能溶于NaOH溶液中，則E屬于酚，結(jié)合B、D分子式可知，E分子式為C₇H₈O，E為甲基苯酚，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，F(xiàn)含有醇羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化得到G，能使溴水褪色，應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則E分子中甲基與羥基處于對(duì)位，故E為，F(xiàn)為，G為，則B為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式為C₄H₆O₂，且含有1個(gè)碳碳雙鍵，A發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則A中含有酯基，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故C為醛，且C、D含有相同碳原子數(shù)目，結(jié)合羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)易發(fā)生轉(zhuǎn)化醛基，可知A為CH₃COOCH=CH₂，則C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加熱條件下生成乙酸與E，則B屬于酯類，而E能溶于NaOH溶液中，則E屬于酚，結(jié)合B、D分子式可知，E分子式為C₇H₈O，E為甲基苯酚，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，F(xiàn)含有醇羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化得到G，能使溴水褪色，應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則E分子中甲基與羥基處于對(duì)位，故E為，F(xiàn)為，G為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
D+F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)A發(fā)生的反應(yīng)判斷A含有的官能團(tuán)，再結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D進(jìn)行推斷確定，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)條件、F的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定B，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、分析推理能力，難度中等．