Question

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線(xiàn)如下圖所示．


已知：RONa+R’X→ROR’+NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型．反應(yīng)①______  反應(yīng)②______
（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A______  C______
（3）寫(xiě)出

的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．
（4）由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是______，反應(yīng)條件是______．
（5）寫(xiě)出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式______．
（6）A也是制備環(huán)己醇（

）的原料，寫(xiě)出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法______．

Answer 1

（1）由反應(yīng)①的生成物可知，A為





，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成

，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為

，由碳鏈的骨架可知，C為





，D為

，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為

，
（1）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為





，C為





，故答案為：





；





；
（3）

的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為



，故答案為：



；
（4）C、D相差1個(gè)C原子，則另一反應(yīng)物為CH₃OH，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：CH₃OH；濃硫酸、加熱；
（5）由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式為



，
故答案為：



；
（6）檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，則A完全反應(yīng)，可利用苯酚的性質(zhì)來(lái)檢驗(yàn)其不存在，則取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無(wú)明顯變化，說(shuō)明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，
故答案為：取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無(wú)明顯變化．