Question

【題目】氯貝特（）是臨床上一種抗血栓藥物．它的一種合成路線如下（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）。

回答下列問題：

（1）有機(jī)物A命名為_______，B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為_______。

（2）要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達(dá)到目的是________。

a.NaHCO3 b.NaOH c．Na2CO3 d.CH3COONa

（3）寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式_______________。

（4）產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體G有______種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③ 1molG最多與2molNaOH反應(yīng) ④ 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位

（5）結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2COOH為原料（無機(jī)試劑任選），合成有機(jī)物

____________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙酸（或甲基丙酸） 取代反應(yīng) b c 5

【解析】C發(fā)生反應(yīng)Ⅰ生成苯酚鈉，說明C為苯酚，B與D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知， B為(CH3)2CClCOOH，由氯貝特()的結(jié)構(gòu)可知F為，則反應(yīng)Ⅲ為E與乙醇的酯化反應(yīng)。

(1)有機(jī)物A 的名稱為2-甲基丙酸，B為(CH3)2CClCOOH，反應(yīng)Ⅱ?yàn)槿〈�反�?yīng)，故答案為：2-甲基丙酸； ；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)I為苯酚生成苯酚鈉的反應(yīng)。a.苯酚是酸性比碳酸若，與NaHCO3 不能反應(yīng)，錯(cuò)誤；b.苯酚顯酸性，與NaOH可以反應(yīng)生成苯酚鈉，正確；c．苯酚的酸性比碳酸氫鈉強(qiáng)，可以與Na2CO3反應(yīng)生成苯酚鈉，正確；d.苯酚的酸性比乙酸若，與CH3COONa不反應(yīng)，錯(cuò)誤；故選bc；

(3)反應(yīng)Ⅲ是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)產(chǎn)物E為，① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明屬于甲酸酯類；③ 1molG最多與2molNaOH反應(yīng)，說明不是甲酸苯酚酯； ④ 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，滿足條件的同分異構(gòu)體：其中1個(gè)側(cè)鏈為羥基，另一側(cè)鏈為HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的結(jié)構(gòu)有5種：HCOOCH2CH2CH2-、HCOOCH2CH(CH3)-、HCOOCH(CH3)CH2-、HCOOC(CH3)2-、HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5種，故答案為：5；

(5)以CH3CH2COOH為原料合成有機(jī)物，需要合成CH2=CHCOOH，根據(jù)題干流程圖中A→B，可以首先實(shí)現(xiàn)的轉(zhuǎn)化，再將中的氯原子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路線為，故答案為：。