Question

【題目】某醫(yī)藥中間體的合成路線如下：

（1）烴的含氧衍生物A在日常生活中可用作潤(rùn)滑劑，A與化合物I除相對(duì)分子質(zhì)量相同外，氫元素質(zhì)量百分含量也相同，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（2）化合物IV的化學(xué)名稱為____________。

（3）化合物II化為化合物III的反應(yīng)條件為__________。

（4）寫出化合物VI與CH3NH2反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。

（5）化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體有多種，B和C是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知B遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________或____________。

②已知C分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則C的結(jié)構(gòu)有_____種。

（6）丁烯酮()可用作聚合反應(yīng)單體制取陰離子樹脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請(qǐng)以乙烯和乙炔鈉（NaC≡CH）為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備丁烯酮的合成路線：___________________。

合成路線流程圖示例如下：AB……目標(biāo)產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 NaOH水溶液，加熱 5

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）I的化學(xué)式為C7H8，其相對(duì)分子質(zhì)量為92，氫原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8/92×100%=9%，A為烴的含氧生物，A是日常生活中可用作潤(rùn)滑劑，A的相對(duì)分子質(zhì)量和氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)與I相同，即A為丙三醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）根據(jù)化合物III轉(zhuǎn)化成IV的條件，應(yīng)發(fā)生醇的氧化，即II中溴原子被羥基取代，III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為苯甲醛；（3）發(fā)生鹵代烴的水解，條件是NaOH的水溶液，并加熱；（4）對(duì)比VI和VII的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)應(yīng)是碳氧雙鍵斷裂，CH3NH2中N－H發(fā)生斷裂，然后N和VI中羰基上的碳原子結(jié)合，即反應(yīng)方程式為；（5）①B遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可能為、 ；已知C分子含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則符合題意的同分異構(gòu)體為；（6）根據(jù)化合物IV生成V，應(yīng)是醛基和NaC≡CH的反應(yīng)，因此乙烯先生成乙醛，即乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH2Br，然后CH3CH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3CH2OH，乙醇被氧化成乙醛，然后根據(jù)合成路線，得出合成路線，即。