Question

【題目】己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一，根據(jù)該合成路線回答下列問題：
已知 RCHO+R′OH+R″OH
（1）A的名稱是；B分子中的共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是 ． 寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式： ．
（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：
a．聚合反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng)
（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：
（5）以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整．
（6）問題（5）的合成路線中的第一步反應(yīng)的目的是 ．

Answer 1

【答案】
（1）丁醛；9；8
（2）醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）
（3）cd
（4）
（5）

（6）保護(hù)醛基
【解析】（1）A的名稱為丁醛；B中碳碳雙鍵連接的原子為平面結(jié)構(gòu)，O原子及連接的原子形成V形，旋轉(zhuǎn)C﹣O單鍵可以使個(gè)平面共面，可以使甲基中碳原子處于平面內(nèi)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個(gè)H原子出平面內(nèi)，飛中最多有9個(gè)原子共平面；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)的化學(xué)環(huán)境均不相同，與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有8種，所以答案是：丁醛；9；8；（2）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基，所以答案是：醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）；（3）C相當(dāng)于醚鍵水解形成羥基后再發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)形成碳碳雙鍵、醛基得到A、D，可推知E為CH3CH2OH，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)，故選：cd；（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，則F含有醚鍵、碳碳雙鍵，可以看作CH2=CHCH3中1個(gè)H原子被﹣OCH3取代，注意存在順反異構(gòu)情況，所以答案是： ；（5） 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，然后在酸性條件下得到 ，所以答案是： ；（6）問題（5）的合成路線中的第一步反應(yīng)的目的是：保護(hù)醛基，防止被氫氣還原，
所以答案是：保護(hù)醛基．