Question

以聚甲基丙烯酸羥乙基酯（HEMA）為材料，可制成軟性隱形眼鏡．其合成路線圖如下：


已知：

回答以下問(wèn)題：
（1）A的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是

 

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)②

 

；反應(yīng)③

 

．
（4）下列說(shuō)法正確的是（選填字母）

 

a．I具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
b．G可以使酸性高錳酸鉀褪色
c．F的核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比為1：2：3
d．D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中含-COO-的有

 

種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和HBr反應(yīng)生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂=CH₂，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，據(jù)此答題；

解答： 解：A和HBr反應(yīng)生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂=CH₂，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，
（1）A為CH₂=CHCH₃，A的官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；     
（2）反應(yīng)①為E中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)； 
（3）G為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，反應(yīng)③的方程式為，
故答案為：；； 
（4）a．I為CH₂=CH₂，所以I不具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，故a錯(cuò)誤；
b．G為HOCH₂CH₂OH，醇羥基可以使酸性高錳酸鉀褪色，故b正確；
c．F為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)的核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比為1：2：3，故c正確；
d．D為丙酮，不可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：b、c； 
（5）F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中含-COO-的有、、、、、，共6種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 或或或或，
故答案為：或 或或或或；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷．