Question

已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)
由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問(wèn)題： 
（1）寫(xiě)出C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng):　　，F(xiàn)→G 的反應(yīng)類(lèi)型是   。
（2）寫(xiě)出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式　　。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　。
（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　。
Ⅰ. 分子中除苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；   Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；
Ⅲ. 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；Ⅳ.能與新制Cu(OH)₂按物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)
（5）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、　　。
（6）已知： (R，R′為烴基)，試寫(xiě)出以苯和丙烯（=CH—CH₃）
為原料，合成的路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

Answer 1

（15分）
（1） 酯基（1分）      酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） （1分）
（2） CH₂=CHCHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₂=CHCOONH₄ +2Ag +H₂O +3NH₃↑（2分）
（3）（2分）    （4）或或（2分）
（5） 稀硫酸、FeCl₃溶液（或溴水等）（2分）
（6）
     （5分）

解析試題分析：由已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)這一個(gè)信息得出C和D的結(jié)構(gòu)，CH₂=CH―COOCH₃和，B和CH₃OH酯化后得C，B為CH₂=CH―COOH, A為CH₂=CHCHO,⑴C中含氧官能只有酯基，F(xiàn)→G 分子內(nèi)―COOH與―OH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為：酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），故答案：酯基、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；⑵CH₂=CH―CHO中醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₂=CHCOONH₄ +2Ag +H₂O +3NH₃
⑶答案：；⑷F的同分異構(gòu)體有多種，Ⅰ. 分子中除苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；  Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；說(shuō)明余下的3個(gè)碳原子，3個(gè)O原子，形成的鏈狀基團(tuán)有兩個(gè)不飽和鍵，Ⅲ. 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；說(shuō)明分子中沒(méi)有酸基，   Ⅳ.能與新制Cu(OH)₂按物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)，說(shuō)明分子中只含一個(gè)醛基，綜上所述：可能有以下三種結(jié)構(gòu)：或或 ，故答案為：或或 ；⑸水解后含有酚羥基，可以用FeCl₃溶液檢驗(yàn)，操作為：取樣加NaOH溶液，加熱，冷卻，用硫酸酸化，加FeCl₃溶液，呈紫色，為，故所用的試劑答案為：稀硫酸、FeCl₃溶液（或溴水等）；⑸采用逆推法，要合成，根據(jù)應(yīng)先合成，應(yīng)先合成，根據(jù)，應(yīng)由與丙烯合成，故答案：

。
考點(diǎn)：有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書(shū)寫(xiě)，合成路線(xiàn)流程圖設(shè)計(jì)與表達(dá)，重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。