Question

【題目】偽麻黃堿(D)是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：
回答下列問題：
（1）偽麻黃堿(D)的分子式為；B中含有的官能團有（寫名稱）。
（2）寫出 B—C反應的化學方程式：。C—D的反應類型為。
（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請寫出 E的結(jié)構(gòu)簡式：。
（4）滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體有種；
①能發(fā)生銀鏡反應
②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（5）已知： 。 參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備 的合成路線：。

Answer 1

【答案】
（1）C10H15NO；羰基、溴原子
（2）；還原反應
（3）
（4）4；
（5）
【解析】解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H15NO，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團為羰基和溴原子，
故答案為：C10H15NO；羰基和溴原子；
（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為 ， 比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應生成D，
故答案為：；還原反應；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應得到E為 ，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位上連有兩個基團：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3 ， 也可以是連有三個基團結(jié)構(gòu)為 ， 所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構(gòu)體為 ，
故答案為：4；；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備 ， 可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應即可得產(chǎn)品，其合成路線為
，
故答案為： ．
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團；
（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應生成C，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應生成D，據(jù)此答題；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，據(jù)此確定E的結(jié)構(gòu)；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為4組峰，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1，據(jù)此可寫出A的同分異構(gòu)體；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備 ， 可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應即可得產(chǎn)品．