Question

3．有機物在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：
（1）多鹵代甲烷是一類重要的有機溶劑．工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是分餾或精餾． 
（2）聚氯乙烯是生活中常見的塑料．工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：
乙烯$→_{①}^{Cl_{2}}$1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯$\stackrel{聚合}{→}$聚氯乙烯
反應②的化學方程式是CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl．
（3）呋喃酚是生產(chǎn)農藥克百威的主要中間體．其合成路線如圖所示：

①1molD 最多可以消耗3molNaOH；B→C 的反應類型是取代反應．
②已知 X 的分子式為C₄H₇Cl，寫出 A→B 的化學方程式：．
③Y 是 X 的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，由 Y 發(fā)生消去反應所得產(chǎn)物的名稱是1，3-丁二烯．
④下列有關化合物 C、D 的說法正確的是acd．
a．可用氯化鐵溶液鑒別 C 和 Db．C 和 D 含有的官能團完全相同
c．C 和 D 互為同分異構體d．C 和 D 均能使溴水褪色
⑤E 有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：．
①屬于芳香族化合物
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種
③含有酯基    
  ④能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 （1）多鹵代甲烷為液體，互溶，但沸點不同；
（2）1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯，Cl原子少了1個，為消去反應；
（3）①D中含非-OH、-COOC-，且水解生成酚-OH均與NaOH反應；B→C的反應中B中酚-OH上H被取代；
②X 的分子式為C₄H₇Cl，結合A、B的結構可知，A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代；
③Y 是 X 的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，-Cl可發(fā)生消去反應；
④C中含-COOC-、醚鍵、碳碳雙鍵，D中含-COOC-、酚-OH、碳碳雙鍵；
⑤E 的同分異構體，滿足①屬于芳香族化合物，含苯環(huán)；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；③含有酯基（含-COOC-結構）； ④能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，結合E的結構可知，符合條件的同分異構體中苯環(huán)與HCOO-及3個甲基相連，以此來解答．

解答 解：（1）多鹵代甲烷為液體，互溶，但沸點不同，則工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是分餾或精餾，故答案為：分餾或精餾；
（2）1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯，Cl原子少了1個，為消去反應，反應②的化學方程式是CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl；
（3）①D中含非-OH、-COOC-，且水解生成酚-OH均與NaOH反應，則1molD 最多可以消耗3molNaOH；B→C的反應中B中酚-OH上H被取代，反應類型為取代反應，
故答案為：3；取代反應；
②X 的分子式為C₄H₇Cl，結合A、B的結構可知，A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代，A→B 的化學方程式為，
故答案為：；
③Y 是 X 的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，-Cl可發(fā)生消去反應，由 Y 發(fā)生消去反應所得產(chǎn)物為CH₂=CHCH=CH₂，名稱是1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
④C中含-COOC-、醚鍵、碳碳雙鍵，D中含-COOC-、酚-OH、碳碳雙鍵；
a．D中含酚-OH與氯化鐵發(fā)生顯色反應，C不能，可用氯化鐵溶液鑒別C 和 D，故選；
b．C 和 D 含有的官能團不完全相同，故不選；
c．C 和 D的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故選；
d．C 和 D中均含碳碳雙鍵，均能使溴水褪色，故選；
故答案為：acd；
⑤E 的同分異構體，滿足①屬于芳香族化合物，含苯環(huán)；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；③含有酯基（含-COOC-結構）； ④能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，結合E的結構可知，符合條件的同分異構體中苯環(huán)與HCOO-及3個甲基相連，符合條件的所有同分異構體的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、官能團與性質、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意同分異構體書寫為解答的難點，題目難度不大．