Question

7．肉桂酸甲酯（）常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是C₁₀H₁₀O₂．
（2）有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是（填標(biāo)號）AC；
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)   B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)         D．分子中所有原子可能在同一個平面上
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡式為．

（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：
①化合物E中的官能團(tuán)有（填名稱）羧基、羥基．
②B→C的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱，E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，F(xiàn)→G該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
③寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
Ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
Ⅱ．一定條件下，1mol該物體與足量銀氨溶液充分反映，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；
（2）含有碳碳雙鍵，決定具有烯的性質(zhì)；含有酯基決定具有酯的性質(zhì)．苯環(huán)雖不是官能團(tuán)，但含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，得到相應(yīng)羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，結(jié)合圖中結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，

①E為，化合物E中的官能團(tuán)有羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
②B堿性水解得C，所以B→C的反應(yīng)條件是 NaOH水溶液，加熱，E→F的反應(yīng)類型是 消去反應(yīng)，F(xiàn)→G該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；消去反應(yīng)；；
③F為，根據(jù)條件Ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；Ⅱ．一定條件下，1mol該物體與足量銀氨溶液充分反映，生成4mol銀單質(zhì)，說明有兩個醛基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對知識的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．