Question

12．豐富多彩的現(xiàn)代生活離不開香料，香豆素是一種重要的有機香料．實驗室合成香豆素的路徑如下：

（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，（Ⅳ）中含氧官能團的名稱羥基、羧基．
（2）（1）與H₂反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應①、②的反應類型依次是加成反應、消去反應．
（4）反應④的化學方程式是．
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應和銀鏡反應．則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為或（任寫一種）．
（6）一定條件下，與CH₃CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應，則生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)香豆素結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式，根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應生成-OH；
（3）根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化判斷反應類型；
（4）反應④為酯化反應，根據(jù)酯化反應原理寫出該反應的化學方程式；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，能夠發(fā)生酯化反應，分子中含有羧基或羥基，據(jù)此寫出滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式；
（6）反應①、②分別為加成反應和消去反應，生成C=C．

解答 解：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有9個C、6個H、2個O，則分子式為：C₉H₆O₂，根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含氧官能團為羥基、羧基，
故答案為：C₉H₆O₂；羥基、羧基；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）由官能團的變化可知，反應①為加成反應，反應②為消去反應，故答案為：加成反應、消去反應；
（4）反應④為分子之間的酯化反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，能夠發(fā)生酯化反應，分子中含有羧基或羥基，對應的醛基可為-CHO、-CH₂CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH等，則對應的同分異構(gòu)體為：或，
故答案為：或；
（6）與CH₃CHO發(fā)生加成反應生成，然后發(fā)生消去反應可生成，
故答案為：．

點評 本題考查以有機物的合成考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，本題側(cè)重于有機物的官能團的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化的考查，注意根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化判斷反應類型，易錯點為（5），注意有機物同分異構(gòu)體的判斷．