Question

11．烴類化合物A用某儀器可以測(cè)出其相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中含有碳碳雙鍵，分子中只有一種類型的氫．
（1）現(xiàn)有以下實(shí)驗(yàn)儀器：
a．¹H核磁共振儀　　　b．質(zhì)譜儀　　　c．紅外光譜儀　　d．元素分析儀
請(qǐng)你選擇適當(dāng)?shù)膬x器填空：
①測(cè)出相對(duì)分子質(zhì)量b（填字母代號(hào)，下同）、
②測(cè)出官能團(tuán)碳碳雙鍵c
③測(cè)出幾種類型的氫a．
（2）結(jié)合題給信息，可以判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）在圖中，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，E₁、E₂互為同分異構(gòu)體．

反應(yīng)②反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
C的名稱為2，3-二甲基-1，3-丁二烯； E₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；
④、⑤的反應(yīng)類型依次是1，4-加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）¹H核磁共振儀用于測(cè)定氫原子種類；質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；紅外光譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的中化學(xué)鍵的類型；元素分析儀用于測(cè)定有機(jī)物中元素的種類；
（2）A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，根據(jù)核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；根據(jù)價(jià)層電子對(duì)互斥理論來分析解答，4個(gè)σ鍵且不含孤電子對(duì)采用sp³雜化，含有3個(gè)σ鍵且不含孤電子對(duì)采用sp²雜化；
（3）（CH₃）₂C=C（CH₃）₂與液溴反應(yīng)生成B，B為：（CH₃）₂C（Br）C（Br）（CH₃）₂，B在氫氧化鈉、乙醇作用下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，2-加成生成D₁，故D₁為CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₁，E₁為HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：（1）①測(cè)出相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜儀；②測(cè)出官能團(tuán)碳碳雙鍵紅外光譜儀；③測(cè)出幾種類型的氫¹H核磁共振儀，
故選：b；c；a；
（2）A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②是B為：（CH₃）₂C（Br）C（Br）（CH₃）₂在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，的化學(xué)名稱是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，由上述分析可知，E₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
反應(yīng)④是1，4-加成反應(yīng)、反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，
故答案為；2，3-二甲基-1，3-丁二烯；HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；1，4-加成反應(yīng)；取代反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及鹵代烴、烯、醇等的性質(zhì)以及分子式的求解、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，注意二烯烴的加成反應(yīng)，難度中等．