Question

對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成藥物的中間體，合成E的一種路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO 

OH-

△

CH₂=CHCHO+H₂O
（1）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）化合物C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，該過程

 

（填“能”或“不能”）用酸性KMnO₄溶溶代替銀氨溶液，理由是

 

（3）A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為

 

．
（4）E在一定條件下通過加聚反應(yīng)可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2．請寫出其中2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子）：

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，C氧化得D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知C為，根據(jù)反應(yīng)的條件可知，A與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生C，所以可推知A為，B為CH₃CHO，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃-=CHCOOCH₃，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，C氧化得D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知C為，根據(jù)反應(yīng)的條件可知，A與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生C，所以可推知A為，B為CH₃CHO，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃-=CHCOOCH₃，
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，故答案為：羧基；
（2）C為，由于高錳酸鉀溶液能氧化碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基，所以化合物C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，不能用酸性KMnO₄溶溶代替銀氨溶液，
故答案為：不能；高錳酸鉀溶液能氧化碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基；
（3）A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為+CH₃CHO 

OH-

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CHO 

OH-

△

+H₂O；
（4）E為CH₃-=CHCOOCH₃，E在一定條件下通過加聚反應(yīng)可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2，說明有酯基，且水解后生成酚，符合條件的結(jié)構(gòu)為、、、，各有鄰間對三種，所以共有12種，其中2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、（其中兩種），
故答案為：12；、、、（其中兩種）．

點評：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵，同分異構(gòu)體的書寫是難點．