Question

8．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如下：
，
（1）分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱為氨基、氯原子．
（2）D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）A的屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體（不包括A）有3種．
（6）已知：，則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有①②③④（填寫編號）．①加成反應(yīng)�、谙�去反應(yīng)�、廴〈�反應(yīng)�、苎趸�反應(yīng)�、葸�原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)．

Answer 1

分析 A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯砒格雷，
（1）分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱氨基、氯原子；
（2）D發(fā)生取代反應(yīng)生成E；
（3）根據(jù)D、E結(jié)合X分子式確定X結(jié)構(gòu)簡式；
（4）分子C可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物；
（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl；
（6）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯砒格雷，
（1）分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱氨基、氯原子，故答案為：氨基、氯原子；
（2）D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（3）通過以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）分子C可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，氨基和羧基之間發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：3；
（6）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，涉及的反應(yīng)類型有：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，最后一步反應(yīng)方程式為：，
故答案為：①②③④；．

點評 本題考查有機物合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，為高考高頻點，能根據(jù)流程圖中結(jié)構(gòu)簡式變化方式判斷反應(yīng)類型，難點是合成路線的設(shè)計，根據(jù)反應(yīng)物及目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)合有機物中官能團(tuán)及其性質(zhì)設(shè)計合成路線即可，題目難度中等．